Synlett 2013; 24(8): 955-958
DOI: 10.1055/s-0032-1316899
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Approach to the Core Structure of the Polycyclic Alkaloid Palhinine A

Dominik Gaugele
Institut für Organische Chemie, Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany   Fax: +49(7071)295137   eMail: martin.e.maier@uni-tuebingen.de
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Martin E. Maier*
Institut für Organische Chemie, Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany   Fax: +49(7071)295137   eMail: martin.e.maier@uni-tuebingen.de
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Received: 11. Februar 2013

Accepted after revision: 18. März 2013

Publikationsdatum:
09. April 2013 (online)


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Abstract

A synthesis of the tricyclic partly substituted core structure of palhinine A was achieved. To reach the bicyclo[2.2.2]octane motif a domino Michael reaction was employed as a key step. After Arndt–Eistert homologation and intramolecular aldol reaction the isotwistane core could be obtained after simple functional-group manipulations.

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